Chester Arthur dilahirkan pada 5 Oktober 1829, walaupun ia menyatakan lahir pada 1830, di bandar Fairfield di Franklin County, Vermont. Sebelum ia memegang jawatan menjadi Presiden, ia pernah menjadi guru, seorang peguam yang berjaya, penegak Parti Republik di New York, pembentuk tentera rakyat di New York (pada permulaan Perang Saudara Amerika), Ketua Bahagian Perlengkapan (pengurus perlengkapantentera untuk medan pertempuran), dan Ketua Jabatan Bea Cukai di New York (mengurus penarikan tiga-perempat dari seluruh wang cukai di New York yang diterima Pemerintah Federal) dan menjadi wakil presiden di bawah Presiden James Garfield.

Presiden Chester Arthur sangat menentang perbudakan. Pada 1853, sewaktu ia menjalankan praktek hukum di New York, ia membela seorang budak belian yang lari, dan mengatakan bahawa semua budak belian yang dibawa melalui New York, sudah menjadi bebas dari perhambaan. Dan dua tahun kemudian, ia menang dalam sebuah perkara mengenai hak orang Negro, dan sebagai akibatnya ditetapkan undang-undang bahawa orang Negro di dalam trem, harus diperlakukan seperti orang kulit putih.